Scottland là Giám đốc Tuân thủ tại CMT Digital, một vị trí mà anh đã nắm giữ từ tháng 6 năm 2022. Trước đó, anh đã đảm nhiệm vị trí Giám đốc Tuân thủ tại Valkyrie từ tháng 10 năm 2021 đến tháng 6 năm 2022. Scottland cũng đã làm việc với vai trò Quản lý Tuân thủ tại M&G Investments từ tháng 4 năm 2021 đến tháng 10 năm 2021.