Jim đã là một người tham gia tích cực vào blockchain trong vài năm qua. Tại một thời điểm, anh thậm chí đã sử dụng Bitcoin để mua các sản phẩm thực tế, nghĩ rằng điều đó thật 'tuyệt'. Nhìn lại, điều đó không hẳn là tuyệt. Trước đây, Jim là trưởng phòng kỹ thuật tại Mylestone, một công ty mà anh cùng sáng lập vào đầu năm 2016. Trước Mylestone, Jim đã lãnh đạo nghiên cứu và phát triển các thuật toán đề xuất kỹ năng độc quyền tại Pluralsight. Anh gia nhập Pluralsight vào năm 2014, sau khi công ty này mua lại Smarterer, một công ty đánh giá kỹ năng dựa trên học máy. Tại Smarterer, Jim là một kỹ sư sớm đã xây dựng công nghệ học máy nâng cao và phần mềm doanh nghiệp được các công ty Fortune 100 áp dụng. Sự đam mê xây dựng của Jim còn mở rộng đến cộng đồng khởi nghiệp rộng hơn thông qua chuỗi sự kiện dành cho nhà phát triển của anh, Stack Dive, và như một nhà đầu tư thiên thần cho một số startup địa phương, bao gồm AdHawk và Linksquares. Trong một cuộc sống khác, Jim đã phát triển các mô hình nâng cao để định lượng rủi ro và lợi nhuận bất thường trên thị trường cho các quyền truyền tải tài chính, một loại hợp đồng phái sinh năng lượng.