Guy Oseary đã dành sự nghiệp của mình tại ngã tư giữa giải trí và công nghệ. Anh bắt đầu ở tuổi mới lớn tại công ty sẽ trở thành Maverick Records, và cuối cùng trở thành chủ tịch và đối tác. Anh đã hướng dẫn nhãn đĩa đạt doanh số hơn 100 triệu đơn vị trên toàn cầu. Kể từ năm 2004, Oseary đã là một nhà lãnh đạo tại công ty quản lý giải trí hàng đầu, Untitled Entertainment, có khách hàng bao gồm Emma Watson, Penélope Cruz, Lucy Liu, và nhiều người khác. Năm 2014, Oseary đã dẫn dắt một đối tác để tạo ra công ty quản lý âm nhạc lớn nhất thế giới - Maverick. Trong khi Oseary cá nhân quản lý Madonna và U2, công ty kết hợp có hơn 50 khách hàng bao gồm Paul McCartney, Shania Twain, Miley Cyrus, Britney Spears, Nicki Minaj, The Weeknd, và tiếp cận hơn 1 tỷ người mỗi tháng. Cùng với đối tác Sound Ventures của mình Ashton Kutcher, Oseary đã đầu tư vào hơn 200 công ty như Airbnb, Spotify, Uber, Houzz, Robinhood, và Neighborly.