Glenn là đồng sáng lập và chủ tịch tại NIV. Trước đây, ông đã đồng sáng lập công ty vốn chủ sở hữu riêng Silver Lake. Hiện tại, ông là giám đốc của AT&T, đồng chủ tịch của Brookings Institution, chủ tịch của CARE, và phó chủ tịch của Obama Foundation. Ông từng là giám đốc và chủ tịch ủy ban kiểm toán và rủi ro của Ngân hàng Dự trữ Liên bang New York từ năm 2011 đến 2020. Glenn đã thành lập Quỹ gia đình Hutchins, quỹ này đã tạo ra Trung tâm Nghiên cứu Châu Phi và Người Mỹ gốc Phi tại Đại học Harvard và Trung tâm Hutchins về Chính sách Tài khóa và Tiền tệ tại Brookings Institution. Ông có bằng cử nhân từ Harvard College, bằng luật từ Harvard Law School và MBA từ Harvard Business School.