Scottland, Haziran 2022'den beri Chief Compliance Officer olarak CMT Digital'de görev yapmaktadır. Bundan önce, Ekim 2021'den Haziran 2022'ye kadar Valkyrie'de Chief Compliance Officer olarak görev yapmıştır. Scottland, ayrıca Nisan 2021'den Ekim 2021'e kadar M&G Investments'da Compliance Manager olarak çalışmıştır.