Jim, birkaç yıldır blok zincirinde aktif bir katılımcıdır. Bir noktada, "şirin" olduğunu düşünerek gerçek ürünler satın almak için bitcoin kullandı. Geriye dönüp baktığında, bunun o kadar da şirin olmadığını düşünüyor. Daha önce Jim, 2016'nın başında kurduğu Mylestone şirketinin mühendislik müdürüydü. Mylestone'dan önce, Jim Pluralsight'ta patent bekleyen beceri öneri algoritmalarının araştırma ve geliştirilmesine liderlik etti. 2014 yılında, makine öğrenimi tabanlı beceri değerlendirme şirketi Smarterer'ın satın alınmasının ardından Pluralsight'a katıldı. Smarterer'da Jim, Fortune 100 şirketleri tarafından benimsenen ileri düzey makine öğrenimi teknolojisi ve kurumsal yazılım geliştiren erken mühendislerden biriydi. Jim'in inşa etme tutkusunun, Stack Dive adlı geliştirici etkinlikleri serisi aracılığıyla daha geniş bir girişimci topluluğuna yayıldığı ve Adhawk ve Linksquares gibi birkaç yerel girişime melek yatırımcı olarak destek verdiği görülmektedir. Başka bir yaşamda, Jim, enerji türevi olan finansal iletim hakları pazarında risk ve anormal getirileri nicelendirmenin ileri düzey modellerini geliştirdi.