Caroline, Bastion'da operasyonların başında ve a16z crypto ekibinin eski şefi. a16z crypto'ya katılmadan önce, Kraken dijital varlık borsasında şef yardımcısı ve düzenleyici strateji danışmanı olarak görev yaptı. Bunun öncesinde, Caroline, Virginia Doğu Bölgesi ABD Savcılığı ve Colorado Bölgesi ABD Savcılığı'nda federal savcı olarak çalıştı. Siber suçlar, uluslararası terörizm ve hassas ABD teknolojisinin yasadışı ihracı ile ilgili davaları kovuşturdu. Caroline ayrıca Jones Day'de avukat olarak çalıştı ve Interpol ile ABD Ticaret Bakanlığı Sanayi ve Güvenlik Bürosu'nda deneyime sahiptir.