Тайлер является директором Winklevoss Capital и соучредителем и генеральным директором Gemini, следующего поколения цифровой биржи активов. Уинклевоссы давно выступают за биткойн и широко известны как первые в мире биткойн-миллиардеры, благодаря своей первоначальной инвестиции в 11 миллионов долларов в криптовалюту в 2013 году.