Jim tem sido um participante ativo no blockchain por vários anos. Em um ponto, ele até usou bitcoin para comprar produtos reais, achando que era "legal". Em retrospectiva, isso não foi tão legal. Anteriormente, Jim foi o chefe de engenharia da Mylestone, uma empresa que co-fundou no início de 2016. Antes da Mylestone, Jim liderou a pesquisa e o desenvolvimento de algoritmos de recomendação de habilidades com patente pendente na Pluralsight. Ele se juntou à Pluralsight em 2014, após a aquisição da Smarterer, uma empresa de avaliação de habilidades baseada em aprendizado de máquina. Na Smarterer, Jim foi um dos primeiros engenheiros que construiu tecnologia avançada de aprendizado de máquina e software corporativo adotado por empresas da Fortune 100. A paixão de Jim por construir se estende à comunidade de startups mais ampla através de sua série de eventos para desenvolvedores, Stack Dive, e como investidor anjo em várias startups locais, incluindo Adhawk e Linksquares. Em outra vida, Jim desenvolveu modelos avançados para quantificar risco e retornos anormais no mercado de direitos de transmissão financeira, um tipo de derivativo de energia.