James co-fundou a Sending Labs e desde então liderou seu desenvolvimento técnico. Antes disso, ele participou do desenvolvimento dos sistemas operacionais da Microsoft para os projetos Windows e Surface na Microsoft. Após deixar a Microsoft, James liderou o desenvolvimento do navegador Dolphin na Mobotap, um navegador móvel Android de terceiros usado por mais de 200 milhões de usuários nos EUA, Europa e Japão. A Mobotap foi posteriormente adquirida pela Changyou, uma plataforma de jogos móveis líder na China. Subsequentemente, James liderou o algoritmo de IA na ABC Technology, a segunda empresa cofundada por Mason e Joe, que também são os cofundadores da Sending Labs.