Caroline é a chefe de operações da Bastion e ex-chefe de gabinete da equipe a16z crypto. Antes de se juntar à a16z crypto, ela trabalhou na exchange de ativos digitais Kraken, onde ocupou cargos de chefe de gabinete e conselheira de estratégia regulatória. Antes disso, Caroline trabalhou como procuradora federal no escritório do procurador dos EUA para o distrito oriental da Virgínia e no escritório do procurador dos EUA para o distrito do Colorado. Ela processou casos relacionados a crimes cibernéticos, terrorismo internacional e exportação ilegal de tecnologia sensível dos EUA. Caroline também trabalhou como associada no Jones Day e tem experiência na Interpol e no Bureau de Indústria e Segurança do Departamento de Comércio dos EUA.