ガイ・オセアリーは、エンターテインメントとテクノロジーの交差点でキャリアを積んできました。彼は10代の頃からマヴェリック・レコーズになるであろうところで始め、最終的には会長兼パートナーになりました。彼はそのレーベルを世界的に1億枚以上の売上げに導きました。2004年以降、オセアリーはトップのエンターテインメント・マネジメント会社であるアンタイトルド・エンターテインメントの主要パートナーとなり、クライアントにはエマ・ワトソン、ペネロペ・クルス、ルーシー・リュウなどが含まれます。2014年、オセアリーは世界最大の音楽マネジメント会社であるマヴェリックを創設するパートナーシップを主導しました。オセアリーは個人的にマドンナとU2をマネジメントしていますが、同社の合計50人以上のクライアントにはポール・マッカートニー、シャナイア・トゥエイン、マイリー・サイラス、ブリトニー・スピアーズ、ニッキー・ミナジ、ザ・ウィークエンドなどが含まれ、毎月10億人以上にリーチしています。サウンド・ベンチャーズのパートナーであるアシュトン・カッチャーとともに、オセアリーはAirbnb、Spotify、Uber、Houzz、Robinhood、Neighborlyなどの企業に200以上の投資を行っています。