Jim ha sido un participante activo en blockchain durante varios años. En un momento dado, incluso usó Bitcoin para comprar productos reales, pensando que era "genial". En retrospectiva, no era tan genial. Anteriormente, Jim fue el jefe de ingeniería en Mylestone, una empresa que cofundó a principios de 2016. Antes de Mylestone, Jim dirigió la investigación y desarrollo de algoritmos de recomendación de habilidades patentados en Pluralsight. Se unió a Pluralsight en 2014, tras la adquisición de Smarterer, una empresa de evaluación de habilidades basada en aprendizaje automático. En Smarterer, Jim fue uno de los primeros ingenieros que desarrolló tecnología avanzada de aprendizaje automático y software empresarial adoptado por empresas Fortune 100. El entusiasmo de Jim por la construcción se extiende a la comunidad de startups más amplia a través de su serie de eventos para desarrolladores, Stack Dive, y como inversor angelical en varias startups locales, incluyendo AdHawk y Linksquares. En otra vida, Jim desarrolló modelos avanzados para cuantificar el riesgo y los rendimientos anormales en el mercado de derechos de transmisión financiera, un tipo de derivado energético.