Jaewon es el director de tecnología en Flipster, un cargo que ha ocupado desde agosto de 2020. Antes de su rol actual, Jaewon fue ingeniero de software y cofundador en Presto Labs Pte Ltd desde julio de 2014, donde desempeñó un papel importante en el desarrollo de software. Previo a eso, cofundó Presto Technology en septiembre de 2012, donde se desempeñó como trader algorítmico hasta julio de 2014. Además, Jaewon adquirió valiosa experiencia como pasante de ingeniero de software en Google en 2008.